Am Südrand des Teutobuger Waldes zieht sich eine Kette von Burgen, die über dem Münsterland thronten: die Ravensburg, Iburg, Tecklenburg und Burg Bentheim. Die Burg Bentheim ist neben Schloss Cappenberg in Selm die einzige noch gut erhaltene Höhenburg im Münsterland. Oftmals wurde sie belagert, eingenommen, gebrandschatzt und zerstört – aber immer wieder auch wieder aufgebaut. Im Kernbereich gehen Teile der Anlage bis in das 11. Jahrhundert zurück. Der Ausbau der Anlage wurde dagegen erst 1914, zu Beginn des Ersten Weltkrieges gestoppt. So hat die niederländisch geprägte Burganlage auch kein einheitliches Erscheinungsbild, verschiedenste Bauepochen – vom Mittelalter bis hin zum neuzeitlichen Historismus – sind vertreten. Obwohl sich Burg Bentheim immer noch im privaten Besitz befindet, ist sie öffentliche zugängig. Eine gute Beschilderung erlaubt eine eigenständige Besichtigung. Besonders sehenswert sind die Kronenburg mit dem Ernst-August-Zimmer, der Pulverturm aus dem 11. bzw. 16 Jahrhundert, die Kutschensammlung, die Chemieküche und die Katherinenkirche mit der doppelseitigen Madonnenfigur.

In einem alten Ackerbürgerhaus im Schlosspark unterhalb der Burg ist das Bentheimer Sandsteinmuseum untergebracht. Das Baumaterial wird in Bentheim und im eingemeindeten Gildehaus noch bis heute gefördert und hat in der wirtschaftlichen Geschichte des Ortes eine bedeutende Rolle gespielt. Es wird daher auch als ‚Bentheimer Gold’ bezeichnet. Zahlreiche Gebäude wurden aus Bentheimer Sandstein errichtet: das Königliche Palais in Amsterdam, das Rathaus in Münster, die Frauenkirche im belgischen Antwerpen sowie die katholische Kirche im dänischen Århus und angeblich auch der Sockel der Freiheitsstatue in New York. Das Sandsteinmuseum geht in zwei Dauerausstellungen auf die Geologie des Gesteins ein, aber auch auf die jahrhunderte lange Geschichte des Abbaus und die Verwendung als Werkstein. Das älteste Exponat ist ein Taufstein aus dem 12. Jahrhundert.

Eingebettet in drei stillgelegte Steinbrüche, befindet sich gleich neben der Franzosenschlucht die Bentheimer Freilichtbühne. Die Bühne wurde installiert in eine spektakuläre Naturkulisse mit Felswänden, Höhlen, Bäumen und sogar einem See. Der seit 1925 bestehende Verein ‚Freilichtspiele Bad Bentheim’ betreibt das Freilichttheater und bringt jedes Jahr zwei Bühnenwerke, eines am Nachmittag für Kinder und eines am Abend für Erwachsene, zur Aufführung. Gezeigt werden neben Klassikern auch Stücke der leichten Muse und Musicals.

Das Franziskanerkloster Bardel wurde erst 1922 gegründet. Ziel war es seinerzeit, Missionare für den Einsatz in Brasilien zu gewinnen. Die Klosterkirche wurde zwischen 1922 und 1929 im neobarocken Stil erbaut. Über dem Portal des Kalksandsteinbaus prangt ein 50m² großes auffälliges Mosaik. Es entstand in den Jahren 1964 bis 1966 aus insgesamt 500.000 kleinen Steinchen. Es bildet Jesus Christus im Zentrum und den heiligen Franz von Assisi in der linken unteren Ecke ab. Vom Kloster und Missionshaus Bardel wurden bereits über 300 Missionare nach Brasilien geschickt. Von ihrem Aufenthalt brachten sie viele Gegenstände mit, die heute als Ausstellungsgegenstände im klostereigenen Brasilienmuseum zu sehen sind. Ein weiteres Museum befindet sich im ersten und zweiten Geschoss über der Pforte: das von Pater Clemens Anheuser initiierte Briefmarkenmuseum. Hier werden Sammlungen nach verschiedenen Themen geordnet präsentiert, wie beispielsweise die ‚Madonnensammlung’, die Sammlung ‚Missionsgeschichte’ und die Sammlung ‚Kirchen und Dome aus aller Welt’.

Der Maler, Grafiker und Bildhauer Otto Pankok (1893 – 1966) war ein Vertreter des Expressionismus, wobei er sich besonders dem Holzschnitt widmete. Pankoks Werke waren von sozialkritischen Themen beherrscht, er befasste sich besonders mit dem Leid von Verfolgten. Dieses führte in der Zeit des Nationalsozialismus zu einem Arbeitsverbot für den Künstler. Seine Bilder galten als entartet und viele seiner Arbeiten wurden beschlagnahmt. Eines seiner wichtigsten Werke war das Gelsenkirchener Mahnmal, welches er zwischen 1940 und 49 erschuf. Otto Pankok hielt sich im Jahre 1936 einen Sommer lang in Gildehaus auf. Dabei entstand eine Vielzahl großformatiger Kohlezeichnungen, die viele Jahre unbeachtet eingelagert waren. Als Motive dienten ihm Ansichten aus dem Dorf und der Umgebung. Im 1656 aus Gildehauser Sandstein errichteten alten Rathaus wurde 1996 das Otto-Pankok-Museum eingerichtet. Hier präsentiert der Verein Otto-Pankok-Gildehaus e.V. eine Auswahl der Werke des Künstlers. Der Verein hat sich zum Ziel gesetzt, sowohl die Bilder Pankoks der Öffentlichkeit zugänglich zu machen als auch sein künstlerisches Werk bekannter zu machen und zu erhalten.

Als eines der hübschesten Ackerbürgerhäuser Bad Bentheims gilt das Haus Westerhoff. Es wurde im Jahr 1656 errichtet und von 1989 bis 91 umfangreich renoviert. Heute dient das Fachwerkgebäude als Ausstellungsräumlichkeit für Künstler und Kunsthandwerker.

Die Evangelisch-Reformierte Kirche wurde 1696 im barocken Stil errichtet. Dabei wurden die Grundmauern der Vorgängerkirche in den Neubau mit einbezogen, so dass die darunter liegende Gruft des Grafen Arnold II. zu Bentheim nebst einem gotischen Raum erhalten blieb. Die Inneneinrichtung blieb sparsam kalvinistisch, auf dem Kirchhof befinden sich noch jahrhunderte alte Gräber und Grabplatten.

Westlich vom Schlosspark von Bad Bentheim befindet sich die katholische Kirche St. Johannes Baptist. Sie wurde 1670 aus Bentheimer Sandstein im Zuge der Gegenreformation errichtet. Der schlichte Bau birgt eine prächtige barocke Innenausstattung. Besonders sehenswert sind die Altäre aus der Zeit des Frühbarocks.

Nördlich von Gildehaus, unweit eines noch in Betrieb befindlichen Steinbruchs, befindet sich das Geologische Freilichtmuseum. Auf einem 200 m langen Rundweg mit einer Querverbindung kann man über 50 verschiedene Natursteine sehen. Auf dem Zeitweg werden Gesteine aus aller Welt gezeigt, chronologisch gegliedert von der Jetztzeit bis zurück zum Beginn der Erdgeschichte. Darüber hinaus erfährt man viel über gebirgsbildende Faltungsmerkmale, Spuren von Entstehungsprozessen auf Gesteinen und von der Bearbeitung von Sandstein.

Das Gildeshauser Venn ist eines der wertvollsten Feuchtgebiete Nordwestdeutschland. Es liegt im Grenzgebiet zwischen Niedersachen, Nordrhein-Westfalen und den Niederlanden. Das Naturschutzgebiet ist eine Moor- und Heidelandschaft von einer Größe von rund 650 ha, wobei die Kernzone ungefähr 350 ha umfasst. In der Kernzone ist jegliche Nutzung untersagt, während in der so genannten Pufferzone eine gewisse land- und Forstwirtschaftliche Nutzung erlaubt ist. Das Gildehauser Venn ist Brutstätte und Rückzugsgebiet für viele Vogelarten. Plattformen bieten einen Überblick über diese wertvolle Moorlandschaft.

Mitten im Bentheimer Wald liegt der idyllische Kurpark, der bereits im 19. Jahrhundert angelegt wurde. Große Rasenflächen wechseln sich mit hübschen Wasserläufen ab, die in den zentralen Kurpark-Teich mit der Fontaine münden. Zahlreiche Gartenstilelemente, wie Skulpturen, kleine Brücken, ein Pavillon oder die Konzertmuschel ergänzen den Park, der direkt in den ihn umgebenen Wald übergeht. Neben den sonntäglichen Kurkonzerten stehen den Patienten und den Besuchern eine Minigolfanlage, ein Freiluft-Schachspiel und ein Beach-Volleyballfeld zur Verfügung. Oder man entspannt sich auf der Terrasse des Café Solé.